Historia Chrisa to gotowy scenariusz na film. Chris rozpoczął swoją przygodę z poważnym pokerem od zagrani satelity w internecie na PokerStars.com z wpisowym 39 $ !!. Jak sam przyznaje nie spodziewał się nawet wygranej zamierzał tylko pograć trochę dla zabicia czasu. Wygrana w tej satelicie dała mu dostęp do głównej satelity z wpisowym 600 $ gdzie walka toczyła się o pierwsze 3 miejsca dające bezpośredni udział w głównym turnieju WSOP. Niespodziewanie dla siebie również i tutaj dopisało mu szczęście . Wygrał wartą 10 tysięcy dolarów wejściówkę do turnieju w Las Vegas!!

Chris nie miał pieniędzy nawet na wyjazd do Las Vegas, na szczęście z pomocą przyszedł mu ojciec oraz kilkoro przyjaciół którzy w zamian za ewentualną wygraną pożyczyli mu pieniądze na podróż i pobyt. Jak się okazało była to bardzo dobra decyzja gdyż Chris niespodziewanie dla wszystkich doszedł do ścisłego finału i zgarnął główną nagrodę tj 2 500 000 dolarów.

Od czasu zwycięstwa w swoim pierwszym i jak narazie jedynym WSOP Moneymaker podróżuje po świecie grając oczywiście w pokera. Poza tym jest twarzą poker Stars, ma swój program w radiu i wydał swoją autobiografię.